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Herrmann Leopoldi kam 1888 als Hersch Kohn in Wien zur Welt, die offizielle Änderung des Familiennamens in Leopoldi erfolgte 1911. Sein Vater brachte ihm und seinem Bruder Ferdinand das Klavierspiel bei. Er bemühte sich auch um Engagements für die beiden. 1904 ging Hermann bereits in sein erstes Engagement als Klavierbegleiter, später wurde er Kapellmeister, Barpianist und bald Klavierhumorist und Komponist. Zu Beginn des Ersten Weltkrieges rückte er ein und betätigte sich bald als Klavierhumorist und Kapellmeister im Frontvarieté. 1916 erfolgte sein erster großer Auftritt im Wiener Etablissement Ronacher. Nach dem Ersten Weltkrieg war das Unterhaltungsbedürfnis groß, dementsprechend waren auch die Brüder Leopoldi viel beschäftigte Künstler. 1922 eröffneten sie schließlich zusammen mit dem Conférencier Fritz Wiesenthal das Kabarett "Leopoldi-Wiesenthal". 1925 mussten sie das Lokal jedoch aus finanziellen Gründen schließen. Daraufhin gastierten sie in Berlin, in der Schweiz und unternahmen Tourneen.
1938, Leopoldi hatte zusammen mit seiner Frau bereits die Einreise in die USA vorbereitet, wurde er aus seiner Wohnung zur "Auskunft" ins Polizeikommissariat gebracht und anschließend ins KZ Dachau überstellt. Im September 1938 wurde er ins KZ Buchenwald deportiert. Dort entstand das Buchenwaldlied. Inzwischen konnten seine Frau, die bereits in den USA war, und deren Eltern Leopoldi "freikaufen" und schickten ein Affidavit. Er gelangte über Hamburg nach New York, wo er von Familie und Reportern erwartet wurde. Bald trat er in "Eberhardt's Café Grinzing" in New York mit seinen Wiener Liedern auf.
Nach Kriegsende kehrte Leopoldi 1947 nach Wien zurück. Er konnte dort weitermachen, wo er 1938 jäh unterbrochen worden war. Bars, Varietés, Vergnügungslokale rissen sich um ihn, er unternahm Tourneen durch Österreich, Deutschland und die Schweiz. Leopoldi starb 1959 in Wien.

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